O tradicional Baile da Cidade de Santos, retomado em 2014 durante a gestão do então prefeito Paulo Alexandre Barbosa, tem sido marcado por apresentações de renomados artistas brasileiros. Após uma pausa, o baile retornou em 2024 com um show da banda Jota Quest, celebrando o 478º aniversário da cidade.  A arrecadação desse evento foi direcionada à Casa da Santisticidade, um projeto socioeducativo no Centro Histórico de Santos. Em 2025, o cantor Thiaguinho foi anunciado como atração principal para as comemorações do 479º aniversário da cidade. Em 2019, a banda Skank foi a atração principal, com a renda do evento destinada à construção da Vila da Beleza, um espaço voltado à capacitação profissional. Ao longo dos anos, o Baile da Cidade arrecadou cerca de R$ 2 milhões, revertidos para a construção de equipamentos sociais voltados à população mais vulnerável, como o Ceconv Santa Maria, a Vila Criativa Mercado, o Bom Prato Vila Gilda, a Clínica-Escola do Autista, a Vila da Beleza e, futuramente, a Escola Pública de Cinema.